Sean « Puffy alias Puff Duffy» Combs est né à Harlem le 4 novembre 1969. Il déménage à Mount Vernon après le décès de son père. Il effectue des études à l'université de Washington puis intègre la production Uptown Entertainment.
En 1991, il découvre Jodeci et Mary J. Blige. Il décide, deux ans plus tard, de fonder son propre label, du nom de Bad Boy Entertainment. Par la suite, il découvre également Faith Evans et le célèbre Notorious B.I.G.. En 1997, le producteur se consacre à sa carrière d'artiste et sort No Way Out sous le pseudonyme de Puff Daddy. Ce fut un gigantesque succès. Il a été cinq fois disque de platine notamment grâce aux singles « I'll Be Missing You », « Can't Nobody Hold me Down », « It's all about the benjamins/Been around the world » et « Victory » qui furent tous n°1 à un moment donné. Sous l'influence de ce premier album solo, Puff Daddy devient un des plus grands producteurs des États-Unis avec sa maison de production Bad Boy Records. Il collabore entre autre avec 112, Ma$e, Boyz II Men ou encore Mariah Carey.
En 1999, l'artiste revient dans les charts avec son nouvel opus Forever. Les fans sont déçus par le manque de créativité de cet album qui subit donc un échec. Le 15 avril 1999, on l'accuse d'avoir battu un dirigeant d'Interscope Records. Mais Puff Daddy s'en tirera à bon compte. En couple avec l'actrice et chanteuse Jennifer Lopez, en décembre 1999, ils assistent par hasard à une fusillade à l'extérieur d'un bar à New York. Sean Combs est alors accusé de possession d'arme prohibée. Il est acquitté mais sa compagne le quitte. Décidé à tourner la page, Puff Daddy change son nom de scène en P. Diddy et sort en 2001 l'album de gospel Thank You. En 2005, il change de nouveau de nom de scène et devient Diddy, estimant que le P. constituait une barrière entre lui et ses fans.
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